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諾氟沙星

英文名稱: norfloxacin

CAS號:

70458-96-7

分子式:C16H18FN3O3 分子量:319.33100
摩貝參考價:
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諾氟沙星簡介

Pefloxacin derivative as antibacterial. Fluorinated quinolone antibacterial.

諾氟沙星基本信息

中文名稱 諾氟沙星 英文名稱 norfloxacin
中文別名

氟哌酸; 1-乙基-6-氟-1,4-二氫-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸;

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英文別名

am-715; Zomxin; 1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-piperazinyl-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid; Fulgram; Barazan; Norfloxacin; noroxin; 1-ethyl-6-fluoro-7-piperazino-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid; Noflo; Utinor; Zoroxin; 4803P;

查看更多英文別名
CAS號 70458-96-7 分子式 C16H18FN3O3
分子量 319.33100 精確質量 319.13300
PSA 74.57000 LOGP 1.66210

諾氟沙星編號系統

MDL號 MFCD00079532

諾氟沙星物化性質

外觀與性狀:
灰白色至淡黃色結晶粉末
密度:
1.344 g/cm3
沸點:
555.8oC at 760 mmHg
熔點:
220°C
閃點:
289.9oC
穩定性:
Stable at normal temperatures and pressures.
儲存條件:
通風低溫干燥

安全信息

RTECS號:
VB2005000
安全說明:
S26; S37/39
WGK Germany:
2
危險類別碼:
R20/21/22
海關編碼:
2933990090
危險品標志:
Xn

生產方法及用途

生產方法

鄰二氯苯經硝化,或對硝基氯苯經氯化均可得3,4-二氯硝基苯。再在二甲亞砜中,和氟化鉀回流,氟化得3-氯-4-氟硝基苯。在鹽酸或乙酸水溶液存在下,用鐵粉還原成3-氯-4-氟苯胺。接著和原甲酸三乙酯及丙二酸二乙酯(生成乙氧基亞甲基丙二酸二乙酯)在硝酸銨存在下回流,得縮合產物。在液體石蠟或二苯醚中加熱環合,生成7-氯-6-氟-4-羥基喹啉-3-羧酸乙酯。進行乙基化后,再水解得乙基化產物。最后與哌嗪縮合得諾氟沙星。其工藝比較成熟,收率較高,一般能達到40%~65%,但7位引入哌嗪基時,6位氟原子被取代的副產物可占25%,分離困難,影響收率。以對硝基氯苯計總收率為8%以上。 在引入吡嗪環前,1-乙基-6-氟-7-氯-1,4-二氫-4-氧代喹啉-8-羧酸乙酯先和氟硼酸或三氟化硼-乙醚或乙酸硼反應,使4位上的羰基形成硼螯合物,然后再引入吡嗪基,可使7位氟被置換的副反應減少,收率可提高15%以上,且產品的質量改善。 諾氟沙星的合成,國內外研究較多,但真正用于工業生產的卻不多。其合成路線的改進主要體現在兩個方面。一是對成環工藝進行改進,二是在哌嗪基的引入上做些文章。

用途

適用于敏感菌所致的呼吸道、尿路感染、淋病、前列腺炎。

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中國 2933990090 2019-03 申報要素
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